1981年5月7日，第五届全国政协常委、第五届全国人民代表大会代表、文史资料研究委员会军事组副组长病逝于协和医院，享年七十七岁。
作为久经沙场的名将，杜聿明年过古稀已经算十分高寿了，要不是在淮海战役中被俘，他绝对活不到1981年，这一点曾任蒋军第十二兵团中将司令的黄维十分清楚，他在《我在功德林的改造生活》中写道：“杜聿明、康泽、文强，以及杜建时、范汉杰、徐远举这些人，都先后患有严重的结核病或其他严重的疾病，他们都和我一样，得到了及时有效的治疗。假如我仍旧在旧军队里，得了病就得离职回家。我黄某人的家底并不算厚，经济力量毕竟有限，即使典当一空，恐怕也未必能支付得起医治十年的那一笔数量可观的医疗费用。”
黄维家底不厚，杜聿明也不富裕，他的儿子就是因为交不起学费而含恨主动辞世的。黄维身患五种结核，杜聿明的情况更糟，脊椎结核已经导致他身体变形，是战犯管理所给他定制了石膏模型，他才能安然入睡，真不知道他从1945年10月到1949年1月，当东北保安司令长官、东北“剿总”副总司令兼冀热辽边区司令官和徐州“剿总”副总司令兼前进指挥部主任的那三年多是怎么熬过来的。
杜聿明逃出了东北战场，却没能从淮海逃脱，我们细看相关将领的回忆录，就会发现他原本至少有三次机会逃出淮海战场，但因为不同的原因，他最后还是放弃了。
杜聿明在《淮海战役始末》（发布于全国政协《文史资料选辑》第二十一辑）中回忆，他第一次逃跑的机会，出现在黄百韬兵团被全歼、黄维兵团被包围且解救无望的“徐州大撤退”期间。
1948年12月3日，杜聿明带着李弥孙元良三个兵团和自己的指挥部，在一片混乱中逃往永城方向——虽然逃的很狼狈，但解放军尚未合围，也没有构筑好阻击防线，所以只要杜聿明闷头一路跑下去，就有可能逃出生天。
永城已然在望，杜聿明刚松了一口气，蒋介石的手令就在上午十点从天上掉了下来——老蒋当年越级指挥，除了打电话发电报，还喜欢空投亲笔信。
杜聿明收到的亲笔信，就是一条绊马索：“据空军报告，濉溪口之敌大部向永城流窜，弟部本日仍向永城前进，如此行动，坐视黄兵团消灭，我们将要亡国灭种，望弟迅速令各兵团停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，协同由蚌埠北进之李延年兵团南北夹攻，以解黄维兵团之围……（本文黑体字均出自杜聿明回忆文章）”
即使不懂军事的人，也知道当时的黄维已经没救了，这一点杜聿明十分清楚，而且也知道自己仓促转向，必然引起大混乱，不但救不了黄维，自己身边这两个兵团也跑不掉了。
杜聿明原本是想以“将在外君命有所不受”为理由，假装没收到老蒋手令，先逃到永城再说，但是犹豫再三，他还是决定放弃这次逃生的机会：“当即用电话将蒋介石信中要旨通知各兵团，令部队就地停止，各司令官到指挥部商讨决策。”
杜聿明有时候不够果断，什么事都喜欢召集兵团司令们开会商议。逃跑的机会稍纵即逝，每一个小时甚至每一分钟都关系到数十万大军的生死，而杜聿明的手下们慢悠悠赶到杜聿明的指挥部，却开始了无休止的争吵：第十三兵团李弥本人没来，他的副司令官陈冰支持杜聿明的想法，按原定计划撤退，亲自参加会议的第二兵团司令邱清泉则对陈冰破口大骂，坚持要按老蒋的意图打向双堆集，吓得第十六兵团司令不敢吭声。
杜聿明一见大家吵个没完，根本不把他放在眼里，只好拿出老蒋的亲笔信，硬着头皮支持了邱清泉：“指挥部及第二兵团司令部在孟集，该兵团应于明日展开在青龙集东西地区向濉溪口方向攻击前进。右翼与第十六兵团、左翼与第十三兵团连接。”
争吵了大半天，等三个兵团司令开始调动部队转向的时候，已经是午夜十二点了，在这十四个小时里，解放军已经追了上来：右翼已到达薛家湖，左翼已到大回村附近，对杜聿明主力形成合围之势，并将熊笑三第五军的第四十五师包围于青龙集东北香山庙附近。
眼见即将全军陷入重围，杜聿明和邱清泉都麻了爪儿，赶紧向老蒋发电报求救，老蒋的电报于四日凌晨发来了：“无粮弹可投，着迅速督率各兵团向濉溪口攻击前进。”
不给补充粮弹，却让部队接着打，连一向对老蒋死忠的邱清泉也忍不住破口大骂，杜聿明迭电哀求，老蒋才回电说六日可以给他们空投——老蒋可能不知道两天时间对杜聿明集团来说意味着什么。
内无粮草，天上也不掉弹药，一向骄横的邱清泉也不再坚持打下去，而是跟李弥一起支持了孙元良的逃跑建议：“我们攻击进展迟缓，掩护阵地又处处被突破，再战下去前途不乐观，现在突围尚有可为。将在外，君命有所不受。目前只有请主任当机立断，才可以拯救大军。”
三个兵团拧成一股绳往永城方向突围，这就是杜聿明第二次逃生的机会，但转瞬之间，这个机会就被老蒋拍灭了：“在这期间，我曾于七日前后打电报向蒋介石建议从西安、武汉等地抽调大军，过了一天，蒋复电说：‘现无兵可增，望弟不要再幻想增兵。应迅速督率各兵团攻击前进，以解黄兵团之围。’刘峙也曾乘飞机亲到陈官庄上空说：‘委员长命令：请你赶快指挥邱、李两兵团攻击前进，以解黄兵团之围。’”
也不知道老蒋和刘峙咋想的，眼看杜聿明这三个兵团马上就要被包饺子了，他们居然还念念不忘即将完蛋的黄维兵团。
杜聿明就这样在打还是逃之间足足犹豫了十天，也挨揍了十天，直到黄维兵团被全歼，老蒋和刘峙才电令杜聿明指挥邱李两兵团打开一个缺口开始逃命，但一切为时已晚——这命令要是早来十天，杜聿明或许还能逃掉，眼见得各路解放军重重包围上来，并且已经构筑了坚固防线，杜聿明想跑也跑不掉了。
杜聿明在陈官庄陷入重围，空投的粮食杯水车薪，还不够士兵每天吃一顿稀饭，大家都饿得走不动了，老蒋再让他们突围，那无异于痴人说梦，但杜聿明却并不是没有机会逃走：“蒋介石来电说：‘听说吾弟身体有病，如果属实，日内派机接弟回京医疗。’邱清泉说是他打的电报，力劝我回京。我说：‘抛下数十万将士只身逃走，绝不忍心。’”
当时蒋军虽然陷入重围，但空中优势还没有失去，杜聿明的参谋长舒适存就是坐飞机到南京“汇报”一去不回，这才避免了被俘。
老蒋的飞机来了，杜聿明却不敢走——飞机是来了，却没有带来老蒋的亲笔信，如果杜聿明厚着脸皮上飞机，估计老蒋也拿他没办法，但是杜聿明心思缜密，直到只来飞机不下手令，老蒋就是做做样子，并不是真想接杜聿明出去。
老蒋的将领们一向报喜不报忧，老蒋也经常高估自己的能力，总是认为“优势在我”，所以派飞机接杜聿明，也不过是他收买人心鼓舞士气的一种手段而已，如果杜聿明真拖着病体上了飞机，会不会被一脚踹下来也很难说。
不管怎么说，杜聿明没有上飞机，也就放弃了第三次逃生的机会，这也给读者诸君留下了有趣的问题：如果杜聿明不执行老蒋的命令，把握住前两次机会，能不能带着一些部队逃出去？如果杜聿明真在没有老蒋手令的情况下上了飞机，回到南京后，老蒋会如何处置他？
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